Rifampicine Cas-nummer: 13292-46-1 Moleculaire formule: C43H58N4O12

Rifampicine is een halfsynthetisch derivaat van rifamicine B, een macrolactam-antibioticum en een van de meer dan vijf antibiotica uit een mengsel van rifamicines A, B, C, D en E, dat een rifamicinecomplex wordt genoemd en wordt geproduceerd door actinomyceten Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Het werd in 1968 in de medische praktijk geïntroduceerd. De synthese van rifampicine begint met een waterige oplossing van rifamicine, die onder de reactieomstandigheden wordt geoxideerd tot een nieuw derivaat van rifamicine S (32.7.4), met de tussentijdse vorming van rifamicine O (32.7.4). 3).Het verminderen van de chinonstructuur van dit product met waterstof met behulp van een palladium-op-koolstofkatalysator levert rifamicine SV (32.7.5) op.Het resulterende product ondergaat aminomethylering door een mengsel van formaldehyde en pyrrolidine, waardoor 3-pyrrolidinomethylrifamicine SV (32.7.6) wordt verkregen.Oxidatie van het resulterende product met loodtetacetaat tot een enamine en daaropvolgende hydrolyse met een waterige oplossing van ascorbinezuur geeft 3-formylrifamicine SV (32.7.7).Door dit te laten reageren met 1-amino-4-methylpiperazine ontstaat het gewenste rifampicine (32.7.8).